Случайная встреча в университетские годы становится началом долгого и противоречивого пути для двух совершенно разных людей. Гарри, убежденный в своей правоте, с ходу заявляет, что секс неизбежно разрушит любую дружбу между мужчиной и женщиной, ведь после физической близости невозможно вернуться к прежним платоническим отношениям. Салли, напротив, уверена, что настоящая дружба способна устоять, а разум и чувства можно разделить. Их спор, начавшийся в тесном салоне машины по дороге из Чикаго в Нью-Йорк, не находит разрешения, и они расстаются, будучи уверенными, что больше никогда не увидятся. Судьба, однако, распоряжается иначе, и спустя годы они вновь пересекаются уже в Нью-Йорке. Оба пережили неудачные отношения, оба ищут свое место в жизни, и постепенно из заклятых спорщиков они превращаются в близких друзей. Они делятся самым сокровенным, поддерживают друг друга в трудные минуты, смеются и ссорятся, становясь неотъемлемой частью жизни друг друга. Их связь кажется идеальной – они понимают друг друга с полуслова, им комфортно и весело вместе. Но именно эта идиллия и становится полем для новой битвы их изначальных убеждений. Гарри, переживающий тяжелый разрыв, все чаще ищет утешения у Салли, а та, в свою очередь, все сильнее привязывается к нему. Между ними возникает невысказанное напряжение, смесь обиды, ревности и нежности, которое грозит разрушить хрупкий баланс. Когда наконец случается тот самый роковой момент близости, о котором они спорили когда-то, все их тщательно выстроенные теории рушатся, как карточный домик. Вместо простого ответа они получают лишь болезненную путаницу чувств, обиду и молчание, разъединяющее их. Кажется, Гарри был прав, и их дружбе пришел конец. Но жизнь, как и их спор, оказывается сложнее любой теории. Пройдя через боль, недосказанность и гордыню, они начинают понимать, что вопрос был поставлен неверно с самого начала. Дело не в том, может ли секс разрушить дружбу, а в том, что иногда сама дружба оказывается лишь первой, неосознанной стадией гораздо более глубокого и всепоглощающего чувства, которое не вписывается ни в какие рамки и правила. Их история – это долгий и извилистый путь к осознанию простой истины: иногда то, что ты ищешь в другом городе или в других людях, годами находится рядом, замаскированное под шумные споры и уверенность в собственной правоте.